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孫策率軍想收降位於勇里的太史慈，周瑜向孫策獻無中生有之計，孫策軍事先於城東外埋伏，兵分三路，從三面攻打勇里，只留東面讓太史慈逃跑。
太史慈於城東外中埋伏被綁起來，孫策親自為太史慈鬆綁，說：「記得當初與你相識於神亭嶺一戰？如果你當時擒獲我，會如何處置我？」
太史慈說：「我不知道。」
孫策大笑說： 「從今日起，我當與你一同共創大業。」

孫策拜太史慈為門下督，還吳班師時授予兵權，以祖郎、太史慈二人領軍在前為前導軍，全軍都感到十分榮耀。

建安四年（199年），孫策得知位於豫章劉繇病逝，劉繇旗下部眾推舉華歆為盟主。
華歆以沒有朝廷皇命，赴任不是人臣的合適做法加以拒絕。
百姓在豫章太守府外守候幾個月，最終被華歆婉言勸回。

孫策命令太史慈前往安撫劉繇餘眾萬多兵卒，說：「劉州牧（劉繇）以往譴責我為袁術征伐廬江，我先父(孫堅)兵將數千人，盡在袁術手中，我志在立事創業，不得不屈就於袁術，謀求討回先父兵將，袁術其後不遵臣節，諫之不從。」

「丈夫義交，苟有大故，不得不離。我交求袁術及絕之本末如此，今劉繇喪亡，恨不及其生時與共論辯也。兒子劉基在豫章，你前往探視，並且宣示我的意思給劉繇的散卒。」
「散卒願意者可來我麾下就來，不願意者可不來並且好言善慰。並觀看華歆是否讓百姓都依附於他，還有他的志向如何。你需要多少兵將，我幫你準備。」

太史慈回答道：「我太史慈有無法被赦免的罪責，將軍如同齊桓公、晉文公，我當盡死效忠報答您的恩德。現在最好養息休兵，帶去的兵卒不可太多，隨從數十人就足夠了。」

孫策麾下諸將皆認為：「太史慈此去必不回來了。」

孫策很有自信的說：「子義（太史慈）他捨棄了我，還可以投奔誰呢！」
臨行前送別至昌門，握着太史慈的手問：「何時能夠歸來？」
太史慈答道：「不過六十日。」

孫策對眾將說：「大家切勿多言，我識人眼光是不會錯的。太史慈這人有勇略有膽識，然而卻不是割據一方之人，其心秉持志經道義，貴重言諾，我已許他為知己，身死也不負所託之事，請大家不要再憂心煩惱。」

太史慈如期而返，孫策表揚招降劉軍之功，拜為折衝中郎將，孫策與太史慈推心置腹的信任，成為一時佳話。

太史慈探討豫章情況，對孫策說：「華歆是個賢良有德之人，然而無籌略之才，無攻城掠地意圖，只是自守一方。丹陽僮芝擅自進入廬陵，詐言被詔書稱為太守，鄱陽民帥別立宗部，阻兵守界，不受華歆派遣的官吏調遣，並揚言『我已別立郡海昏上繚，不受發召』華歆睹視之而已。」
孫策拍掌大笑，有吞併豫章志向。

孫策準備與曹操、董承、劉璋聯合討伐劉表與強弩之末的袁術。
軍隊已經整裝待發，身在壽春的袁術，討不到蜜水，只能喝血水，自責羞愧大喊：「袁公路何以至此。」

袁術吐血，病逝於壽春，袁術的長史楊弘、大將軍張勳意欲率袁術敗兵，投奔以前身在袁術帳下的孫策，被廬江太守劉勳截擊，全軍被俘虜。

袁術族弟袁胤、兒子袁耀、女兒袁夫人、女壻黃猗及家族眾人，畏於曹操實力，不敢繼續待在壽春，抬着袁術棺木，帶領袁術家小與部曲男女，到皖城投奔劉勳。

劉勳兵力驟然大增，糧草不繼，派堂弟劉偕向豫章太守華歆借糧，華歆缺糧，派人領劉偕到海昏、上繚，向劉繇舊部告借三萬斛。

劉偕去了個多月，借得兩千斛，報告劉勳，讓劉勳領兵前來攻襲。

周瑜身在舒城練兵，出備牛渚，後再領春穀長。
孫策發兵攻荊州，以周瑜為中護軍，領江夏太守。

江夏還在黃祖手上，孫策藉機翦除削弱勢力，寫信勸劉勳攻襲海昏、上繚，說：「上繚地方十分富饒，希望您能興兵討伐，我願出兵做您的外援。」

劉勳相信孫策，因收得財寶十分高興，各人都祝賀，劉曄不感喜悅。

劉勳詢問，劉曄說：「上繚雖小，城防堅固，易守難攻非幾日就能攻下，然而兵馬疲憊在外，國內空虛。孫策必乘我國空虛前來攻襲，後方不敵無法防守。你進軍必被敵方屈人之兵，退無歸路。倘若軍隊今天出去，禍害今天就會到來。」

劉勳不聽，堅持出兵攻取上繚，悄悄率軍經過彭澤，來到海昏。

黃忠是劉表從子劉磐、劉表麾下，以驍勇著稱、數次於艾縣、西安縣一帶作亂。

孫策在海昏、建昌設左右六縣，委任太史慈為建昌都尉，駐守海昏，督領各將還擊黃忠。

太史慈成功鎮服守地，令劉磐絕跡江東，不再為禍作亂。
當地守將堅壁清野，留下一座空城，劉勳一無所穫。

孫策引兵西征黃祖，走到石城時聽說劉勳已到海昏，立即讓二位堂兄孫賁、孫輔率領人馬在彭澤駐紮，準備攔擊劉勳，自己與周瑜率兵兩萬，一擧攻克劉勳大本營皖城，俘虜包括劉勳妻子，袁術妻子及喬公二女在內的三萬多人，全部移往吳地。

喬公二女「江東二喬」大喬、小喬皆有過人美貌，大喬嫁給孫策，小喬嫁給周瑜。

孫策任命李術爲廬江太守，撥給三千人馬保守皖城，留周瑜鎮守巴丘。
劉勳聞訊大驚，星夜回軍彭澤，孫賁、孫輔出兵截殺，劉勳大敗，退入楚江，經尋陽到置馬亭，聽說孫策率軍攻克皖城，逃到西塞再逃往流沂，投奔曹操。

孫策佔領廬江後，陳武渡江征討有功，拜封別部司馬，降服許多廬江人。
孫策挑選精銳(盧江上甲)，交給麾下廬江本地人陳武。

十二月辛亥（200年1月11日），孫策西至江夏沙羨縣一帶，與殺父仇人黃祖爆發沙羡之戰，劉表派侄子劉虎與南陽人韓唏，帶領長矛隊五千人趕來支援黃祖。

孫策帶領二弟孫權、摯友周瑜、至親呂範、老將程普、黃蓋、韓當等將領同時並進，與黃祖在沙羨一帶大戰，黃祖幾乎全軍覆沒，隻身逃走，韓唏戰死，士卒溺死者達萬人，孫策繳獲戰船六千艘。

孫策在給朝廷的奏摺中說：「臣身跨馬陣，手擊急鼓，以齊戰勢。吏士奮激，踴躍百倍。心精意果，各競用命。越渡重塹，迅疾若飛。火飛上風，兵激煙下，弓弩齊發，流矢雨集。可謂驚心動魄。」

曹操在收到戰報後感嘆：「猘兒（瘋狗）難與爭鋒也」。

孫策大敗黃祖後東進豫章，駐軍椒丘，對虞翻說：「華歆名聞於世，但絕非我對手。如果不早歸附，將來金鼓一震，戰局一開，生靈塗炭，在所難免。你先進城去，把我的意思說給他聽。」

虞翻領命進城，見到豫章太守華歆，陳明利害，華歆舉城投降。
經此一役，孫策收穫豫章郡、廬江郡二郡，從豫章郡中分出一部份，設立廬陵郡。
連同之前所獲得的吳郡、會稽郡、丹楊郡，一共有六郡。

太史慈治理防守海昏，抵擋劉表從子劉磐，劉磐與黃忠不敢侵襲江東。

孫策拿下豫章郡，率軍返回路上，對虞翻說：「我當年在壽春曾蒙太傅馬日磾召見，大會中原士大夫，那時我就跟他們說，我們東方的人才很多，但只恨當時我年紀尚輕，自己的學問不高，無法說服他們，我心裏很不服氣啊。」

「正好虞翻你博學且見識廣，之前，我本來想派你前往許都，朝見天子，接觸一下朝中人士，用真才實學折服中原那群亂說話的人。讓他們見識一下我們江東人才的水平，只可惜你不肯去，我不得已只好派張紘去，我多少還是有些擔心，怕張紘無法讓中原那群士人徹底折服。」

孫策在短短三四年間轉戰千里，平定江東六郡，除英勇善戰、善於用人大有關係。

建安五年（200年），曹操與袁紹相拒於官渡，力不能及，採用懷柔政策徵召孫策二弟孫權與三弟孫翊，命揚州刺史嚴像推舉孫權為茂才。

曹操把侄女嫁給孫策四弟孫匡，兒子曹彰娶孫策堂兄孫賁女兒。
孫策寫信向曹操求官職大司馬，曹操不允許，孫策秘密在江東部署諸將，準備跨江北上襲取許都，迎奉天子漢獻帝。

孫策經常輕裝出遊打獵，認為對思考謀劃計略很有好處，張紘與虞翻以吏卒辛苦、無法暇及為由勸諫，郭嘉認為孫策早晚會因輕率而死。

四月，孫策於丹徒狩獵，騎上等精駿寶馬，馳驅逐鹿，隨從護衛趕不上，遭到前吳郡太守許貢三門客襲擊，面部中箭受傷。

孫策被抬回府，治療個多月後，臨終前召見長史張昭，說：「如今中原大亂，憑藉吳越之眾，倚仗長江天塹屏障固守江東，足以隔岸觀虎鬥。你們好好輔佐我二弟（孫權）！」

《張昭傳》記載，孫策把孫權託付張昭說：「要是仲謀（孫權）不能擔當大任，你就取代他吧。哪怕不能克敵，回到江西去，也沒甚麼好顧慮的。」

孫策三弟孫翊，又名孫儼，張昭等多數大臣希望孫策傳位予孫翊，孫策召二弟孫權到病榻前，佩以印綬及兵符，說：「舉江東之眾，決戰於兩陣之間，與群雄爭奪天下，你不如我。舉賢任能，各盡其心，人盡其才，以保江東，我不如你。」

孫策當天晚上去世，得年二十六歲。

孫策去世後，張昭向朝廷上表，給各郡縣發布公文，令他們各守其職。

曹操聽聞孫策去世，打算趁江東舉喪期間征伐，張紘勸諫，乘人喪事用兵，既有違傳統道義，如果攻而不勝，還會使兩方結仇，丟棄往日盟好，不如藉此機會厚待江東。

曹操表任孫權為討虜將軍，兼任會稽太守。
張紘外任為會稽東部都尉，勸孫權徹底歸附中央朝廷，張紘名正言順回到江東孫權身邊。

孫權因孫策逝世非常悲傷，整天哭倒在榻上，未出府門巡視軍營，張昭勸孫權說：「作為繼承人，重要的是能繼承先輩遺業，使它昌大興隆，以建立偉大功業。如今天下動盪不安，盜賊佔山蜂起，孝廉（孫權）你怎麼能臥牀哀傷哭兄，與常人那樣去釋放個人的感情呢？」

張昭親自攙扶孫權上馬，外出巡視軍營，眾人之心都歸附孫權。

張紘以破虜將軍孫堅擊破董卓，扶持漢室的功勞，與討逆將軍孫策平定江東六郡，建立大業，寫了一篇銘記頌揚，昭顯孫堅、孫策的公義。
寫完後呈給孫權，孫權閲讀悲痛傷感説：「您真了解我家的經歷啊。」

黃龍元年（229年），孫權稱帝後追諡孫策為長沙桓王，兒子孫紹同時封為吳侯，後改封上虞侯。

赤烏三年（240年），孫權重新整修孫策墓，在建業朱爵橋南設立桓王廟，派太子孫和親祭。