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孫策首先率軍打敗位於橫江的樊能、于糜，在當利襲擊張英，取得渡過長江的兩個津口據點。
部隊船隻很少，孫策準備停下來，派人收集船筏。

孫氏（徐琨母親、孫策姑姑、孫堅妹妹）在孫策軍中參與軍議，對兒子徐琨說：「我們的軍隊停滯在江邊，恐怕劉繇會增設戰船前來反擊，我們較弱的水軍會無法抵擋。應當砍伐蘆葦，編制筏簰，協助船隻載運軍隊快速渡江。」

徐琨將孫氏的說話告訴孫策，孫策軍以筏簰快速渡過長江到達南岸，馬上發起進攻。

佔據秣陵城的彭城相薛禮、駐紮秣陵縣的南下邳相笮融，都依附位於長江南岸牛渚營的劉繇，奉他為盟主。

孫策首先攻打笮融，斬殺五萬多人，笮融膽都嚇破，緊閉營門，不敢妄動。

孫策轉而揮師攻打薛禮，薛禮不敵逃走。
樊能、于糜等人聚集萬餘兵士，企圖奪回牛渚營。
孫策立即回軍，打敗他們，俘獲萬餘人。

孫策重新進攻笮融，戰鬥中，孫策腿部中箭，無法騎馬，部下抬他回營療傷。

為誘出緊守營門避而不出的笮融，孫策對外放出謠言，說已經戰死，
笮融的軍卒對笮融說：「孫郎被箭射死了！」

笮融派將士與孫策部隊對壘，以幾百兵馬挑戰誘敵，在後面設好伏兵。

笮融兵出擊，孫策軍隊一交鋒立刻假裝潰敗，向後撤退，引笮融兵進入包圍圈中，一聲號令，伏兵盡起，斬殺千多人。

孫策乘勝進攻笮融營地，命手下將士高聲喊話：「孫郎如何？」
聲撼敵營，地動山搖，不少笮融兵嚇得連夜奔逃。
笮融見孫策還健在，愈發警惕小心，深溝高壘，嚴加守備。

笮融所屯地勢險固，易守難攻，孫策放棄進攻，轉向進攻劉繇別部屯兵的海陵。
攻下海陵後，接着進攻湖孰、江乘，二城皆破。
程普立下戰功最多，增加兵卒兩千，軍馬五十匹。

孫策以曲阿為據點，與揚州刺史劉繇決戰，是為「曲阿之戰」。
孫策大敗劉繇後，在神亭嶺遇到從山東前來拜見劉繇，出任斥候的太史慈，爆發「神亭嶺之戰」。

太史慈一騎面對孫策十三騎，包括程普、黃蓋，與孫策單挑百多回合，不分勝負，孫策搶奪太史慈的背後手戟，太史慈搶走孫策的頭上兜鍪。

劉繇與太史慈不敵孫策，劉繇放棄丹徒，往西奔逃豫章，逃亡入山，潛藏於蕪湖，自稱丹楊太守。

孫策表奏張紘為正議校尉，跟隨征伐丹楊。
孫策親臨戰鬥前線，張紘勸諫說：「主將乃是籌劃謀策角色，三軍全依託繫命於他，不可輕率行動，親身與賊寇對陣相鬥。願您能珍重上天授予您的才幹，符合四海之望，別讓全國上下為您的安危而擔心受怕。」

孫策平定宣城以東，涇水以西六縣尚未服從。
孫策勞賜將士，發布文告，告知諸縣：「劉繇、笮融的鄉人和部下來投降的，一概不問，願意從軍的，可以從軍，免除全家賦稅徭役，如果不願從軍，絕不勉強。」

孫策容貌俊美瀟灑，喜歡開玩笑，性格闊達，聽取他人意見，善於用人，廣受手下將士和百姓人民愛戴，甘願盡心盡力，樂意効死。

文告發布後，來歸附者由四面八方雲集風湧，不久招得士卒兩萬多，徵集得軍馬千餘匹。

朱治從錢塘進攻吳郡，吳郡太守許貢在由拳抵抗朱治，朱治大敗許貢，許貢逃走依附盤據吳郡一帶的山賊嚴白虎。

孫策部隊有萬餘人，新增呂範的部眾兵卒兩千，軍馬五十匹。
孫策對周瑜說：「我以這班士兵奪取吳郡會稽郡、平定山越已足夠，你先回去鎮守丹楊。」

周瑜回師鎮守丹楊，袁術派遣族弟袁胤佔領丹楊，取代周瑜叔父周尚，周瑜與周尚返回壽春。

嚴白虎聚眾數萬，處處屯聚造反，給孫策造成很大威脅。

建安元年（196年），漢獻帝被曹操迎於許都。

孫策率兵先攻吳郡嚴白虎、後攻會稽王朗。
吳景等將領建議先擊破嚴白虎，孫策說：「嚴白虎等人心無大志，先不用擔心，一戰就可擒獲。」

孫策引兵渡過錢塘江，進攻吳郡，屠東冶，嚴白虎與自稱吳郡太守的陳瑀（陳登同族叔父）聯合對抗孫策。
孫策先命吳景與嚴白虎交戰，嚴白虎大敗後逃到會稽屠城，高壘堅守，派弟弟嚴輿求和。

嚴輿在嚴白虎軍中素有勇名，孫策與嚴輿單獨見面，拿起鋒利兵刃砍向談判桌席，嚴輿身體晃動閃躲。

孫策笑着對嚴輿說：「我聽說你可以坐着跳起來，身手矯捷，非比尋常，所以跟你開個玩笑。」
嚴輿回答：「我是看到兵刃才會這樣。」
孫策立刻用手戟刺向嚴輿，把他插死。

嚴白虎往餘杭投奔許昭，程普請命追擊，孫策說：「許昭對舊君講忠義，對故友講誠信，這是大丈夫的志氣。」

孫策放棄攻擊，親自率軍擊敗當地的賊寇鄒他、錢銅、王晟、嚴白虎多處殘餘江東勢力，嚴白虎投靠陳瑀。

孫策進攻會稽，派人請來叔父孫靜，孫靜將家屬與孫策會合於錢塘江。
會稽太守王朗部下功曹虞翻進言道：「孫策善於用兵，不如暫避其鋒。」
王朗不聽從，發兵屯於固陵，孫策數次渡水而戰，皆不能攻下。
孫靜獻策採取聲東擊西之計：「王朗憑險固守城池，很難馬上攻破。從這裏向南數十里是查瀆，是通向會稽道路要害之地，從那裏進入王朗後方，正所謂攻其不備，出其不意，我自當為總帥，率軍作為先鋒前軍，必定能將城池攻克。」

孫策採取孫靜計策，假意命令全軍說：「近日來連雨混濁，兵士喝了這些水大多腹痛，命令趕快備置瓦缸數百口澄清飲水。」
晚上，命士兵燃火作疑兵，分軍往查瀆道，突襲高遷屯。
王朗大驚，遣故丹楊太守周昕等率兵迎戰，孫策斬周昕，平定會稽。

王朗逃走，虞翻追隨王朗，行至東冶，被孫策追擊，大敗王朗軍。

孫策攻破會稽後，派張昭勸王朗為他效命，王朗堅決不肯，孫策繼而自領會稽太守，命虞翻為功曹，待以交友之禮。

韓當、蔣欽、周泰，因征討有戰功皆拜為別部司馬，加以授兵。
出身會稽的董襲，在高遷亭迎接孫策，孫策見他甚為奇貌雄偉。
正值山陰賊領黃龍羅、周勃聚集數千人叛亂，孫策親自出兵討伐，董襲追隨孫策從軍鎮壓叛亂，手刃黃龍羅、周勃，因戰功封拜為別部司馬，增數千兵，升為揚武都尉。
孫策此時已佔領丹楊、會稽、吳郡三郡。

建安二年（197年），袁術以傳國玉璽僭越稱帝。
孫策派張紘給袁術書信，勸喻不要稱帝，袁術不聽，孫策與袁術恩斷義絕不再來往。

孫策寫信給袁術帳下的舅父廣陵太守吳景、堂兄丹陽都尉孫賁、族兄汝南太守孫香、少友居巢長周瑜，要他們與袁術決裂。

他們全部響應孫策號召，前往江東。

年僅十五歲的孫權，被朱治舉孝廉、嚴像舉為茂才，任陽羨長，代行奉義校尉。

孫策派遣奉正都尉劉由、五官掾高承，拿孫策的奏章造訪許都，向朝廷進貢禮品。
朝廷派劉琬前往江東授予孫策官爵，劉琬為孫策加錫命時看見孫權，對隨行的人說：「我看孫家兄弟，雖然各個都才華橫溢，智慧通達，然而都是榮華福貴且不長久。唯有次男孫權孝廉，身材高大挺拔，相貌奇偉異於常人，骨骼不凡，方頤大口，目有精光，上長下短，有大貴之表，而且會是孫氏兄弟最長壽的，你們等着瞧吧。」

（孫策得年26歲、孫翊21歲、孫匡20餘歲，孫權以71歲最長壽。）

建安三年（198年），周瑜取道居巢東渡長江到了江東，向東遷徙投奔摯友孫策，剛結識不久的魯肅一起同行，留家眷在曲阿。

孫策親自迎接周瑜，授予建威中郎將，增加二千兵卒，賜軍馬五十匹，給周瑜鼓吹號角軍用樂隊，興建房舍庭院。
在孫策帳下受封賞賜的將領，無人能超越周瑜。

孫策當着眾將面前下令道：「周公瑾才華傑出，與我是從少相識的好朋友，有兄弟情義。之前在丹楊，是他徵召人手及船筏，運載糧草才能成就大事，若要計算功勞，這些賞賜尚未足夠報答公瑾啊。」

周瑜引薦魯肅，孫策對魯肅的才能十分驚奇，準備任用魯肅時，恰逢魯肅祖母因病去世，魯肅盡孝道扶送祖母靈柩回東城安葬治喪。

孫策向朝廷許都貢獻禮物，貢獻規模是建安元年（196年）兩倍，因討伐稱帝的逆賊袁術有戰功，官拜討逆將軍，封吳侯。

孫策幾乎盡得江東一帶領土，袁術族弟袁胤仍然佔領丹陽，孫策派表兄徐琨取代袁胤。

丹楊是天下出精兵郡地，吳景以前在丹楊當官，寬厚仁德施恩，深得官吏子民之心，孫策任命為丹陽太守，徐琨召回吳郡，防守後方的山越。

袁術失去廣陵與孫策攻佔的江東地區，對華南的影響力急遽下降。

夏天，曹操派議郎王誧下詔書給孫策，任命為騎都尉，承襲父爵烏程侯，兼任會稽太守。
孫策想得到將軍封號以自重，王誧當即以皇帝名義宣布孫策為代明漢將軍。
孫策回表拜謝朝廷，朝廷命他與呂布、陳瑀等一起討伐袁術謀劃軍機，分析形勢。

孫策率軍走到錢塘時，陳瑀想奪取孫策地盤，派人秘密渡江，拿三十多個印信給賊帥焦巳及嚴白虎等，讓他們做內應，孫策部隊一開拔，馬上攻取孫策的郡縣。

孫策發現這一陰謀，大怒，派呂範、徐逸統兵直奔海西，大破陳瑀，俘獲將士、妻兒等共四千多人，陳瑀往北投奔袁紹。

袁術攏絡孫策後方的山賊勢力，派人送印綬給祖郎，讓他聯合山越圍攻孫策。
孫策被圍，程普殺入重圍，策馬疾呼，以戰矛突破賊軍包圍，孫策隨程普衝出來。
戰後，孫策表揚程普救命之功，拜盪寇中郎將，領零陵太守。

太史慈進駐涇縣，建立屯府，山越多數依附。
孫策率周瑜、孫輔、呂範、程普等，再次親征祖郎，留二弟孫權、護衛周泰及數百兵卒在宣城防守。

宣城尚未做好防護工事，守軍無鬥志士氣低落，響應袁術的山越首領潘臨，率領數千山越前來攻擊，士卒都因山越突襲一片慌亂，唯獨周泰臨危不懼，保護孫權。

周泰身先士卒，士氣大振，擊敗山越，孫權在周泰保護之下得以倖免。
孫策征伐祖郎班師後，發現周泰有十二處嚴重刀傷，經過很久的療養才痊癒。
孫策讚賞周泰奮勇保護孫權，讓他出任春谷縣長。

孫策在陵陽擒獲祖郎，祖郎惶懼，孫策安慰他說：「當年你襲擊我，刀都砍在我的馬鞍上，幾乎使我喪命。當今我要建功立業，只求人才，往日恩怨自當捨棄，過往之事不怪罪於你，對天下人都一樣，不只你而已，請你不要惶恐害怕。」

祖郎叩頭稱謝，孫策拜他為門下賊曹。