1838年12月31日，道光帝任命林則徐為欽差大臣，前往廣東禁鴉片，林則徐要求英國商船具結，表明不販運鴉片，可到廣東貿易。

英國駐華商務總監查理·義律，反對商船具結，英國商船湯姆士·葛號與皇家薩克遜號同意具結，林則徐允許正常貿易，義律非常不滿。

1839年11月3日，義律下令軍艦窩拉疑號與海阿新號，在穿鼻洋以武力逼兩艘商船折返。
清提督關天培查究期間，窩拉疑號因關天境培的主艦懸掛紅旗，以為對方宣戰，先發制人發炮，響起鴉片戰爭第一炮，穿鼻之戰爆發。

1841年1月20日，琦善與義律擬訂《穿鼻草約》，草約其中一項條款是割讓香港島給英國。
4月30日，英國公使義律上尉，委任第26步兵團威廉堅恩上尉為首席總裁判司，撥出一千四百英鎊財政預算，建立香港警隊、興建一座監獄，作為三十二名差人以及文職人員薪金。

8月9日，中環中央監獄設立，是香港第一所監獄，由警務處「提牢廳」（即現時懲教署）管轄，主要收押錢債犯人、等候審判犯人，被判處流放刑，等候安排船期的犯人。

中央監獄設有十二個單獨囚室、一個大囚倉，為減少監獄囚犯數量，大部分華人會以笞刑（即「打籘」）代替收監。

笞刑只用於男性，判刑六星期內執行，一次過完成，規定用八份五吋粗籘或八份三吋幼籘。
打籘數目有規定，年齡十七歲以上，不超過十八籘；十四至十六歲，不得超過十二籘；十四歲或以下，不得超過六籘。
男囚犯除去褲子，用藤條打臀部，執行時要綁緊四肢以免移動，誤打尾龍骨或脊骨。

為免囚犯「無所事事」在監獄內生事，中央監獄引進腳踏轉輪，生事囚犯被罰踏轉輪致筋疲力盡。

1845年至1853年，中央監獄多次擴建，監獄內囚室增加，監獄職員經常要開鎖及上鎖，扭動鎖匙次數頻密，因而被囚犯稱為「扭記」。（「扭記」後來訛傳為「柳記」）

1853年9月20日，香港監獄首條法例制定。
1857年8月25日，英國人薛高出任首任專職監獄長。
1858年，香港發生「毒麵包案」，裕盛辦館麵包店老闆張亞霖與五十多名店員，被囚禁在中央監獄。

1860年《北京條約》，清廷割讓九龍半島給英國，九龍半島西面的昂船洲島一併割讓與英國。
1862年，中央監獄囚犯數量達到六百五十人。
第五任港督羅便臣新上任，決定在昂船洲東面興建一所新監獄，用於囚禁中央監獄刑期五年及五年以上重刑犯。
港府以保安考慮爲由，遷徙昂船洲上六十多名居民，共賠償港幣3211元。

1863年，中央監獄主管改名為監督，直接由英國政府委派。

中央監獄有人滿之患，當局以港幣5250元，購入引發穿鼻海戰的皇家薩克遜號作爲海上監獄，從中央監獄挑選二百八十名囚犯轉到船上服役。

海上監獄停泊於荔枝角與昂船洲之間海面，犯人日間在昂船洲島上興建新監獄，晚上回船，犯人以駁船往返海上監獄與昂船州，駁船翻沉導致三十六人浸死。

1863年2月，昂船洲監獄落成，可關押一千名囚犯，海上監獄可以容納六百人。
1864年4月21日，百名犯人於昂船洲島上制服職員逃獄。
1868年9月18日，獄吏沙利文在中央監獄被囚犯盧毅安殺死。

1874年9月22日甲戌風災，造成二千餘人死亡，是當時人口近8%，成為香港有記錄至今第三多人死亡的風災。

海上監獄船身相繼吹斷沉沒，船上所有囚犯及監獄官員，無法逃生而全部罹難。
昂船洲監獄倒塌，大部分囚犯被壓在瓦礫中喪生，少數從瓦礫下逃出的囚犯，被颶風捲入大海失蹤，全部囚犯無一倖免，事後在昂船洲沿岸撈取屍體千多具。

1876年，監獄引進限制飲食作為懲罰方法，歐籍囚犯只獲分發水及麵包，中國籍囚犯只得水和米飯，俗稱水飯房。
1879年，監獄管理脫離警察隊，監獄人員調歸首任監獄監督杜老誌管轄。
5月28日，中央監獄首次執行死刑。

1880年，東華醫院獲港督軒尼詩捐助，將昂船洲遇難者屍骸與與其他罹難者，一併合葬在雞籠灣墳場，稱爲「遭風義冢」。
1885年，監獄規則規定死刑必須在監獄內執行。

1894年4月5日，中央監獄最後一次公開執行死刑。
1895年1月29日，中央監獄第一次不公開執行死刑，絞死一名海盜。
1899年，根據新修訂監獄條例，中央監獄更名爲域多利監獄。

1900年4月7日，被判苦工監的囚犯，若未能外出做苦工，要踏「曲軸」代替，每日攪動十二磅重「曲軸」萬多下。
1932年4月19日，荔枝角女子監獄正式啟用。
1937年1月，香港監獄（赤柱監獄）開始運作，位於赤柱東頭灣道九十九號，定位為高度設防監獄，設1559間獨立囚室，監獄醫院有五十七張病床、六間隔離病房，兩間裝有墊料病房，印刷及其他工場、廚房、職員宿舍等。

1937年9月26日，域多利監獄結役，所有囚犯遷往赤柱監獄，赤柱監獄關押囚犯達2215人。

絞刑由中央監獄轉到赤柱監獄H座執行，赤柱監獄有六個「死囚倉」。
按照英國慣例，死刑會在判罪後第三個星期日後的星期二至星期五，早上八時許執行。

赤柱監獄儲物室內長期存放三副棺木，安葬死囚，囚犯處決後，安葬於懲教署管轄的赤柱死囚墳場，由市政事務署記錄墳墓號碼，埋葬後七年「執骨」，再行安葬及編配新號碼。

按照市政條例，屍骨七年後始交由死囚家屬處理，無人處理或認領屍骨，交由市政事務處移送到羅湖沙嶺公眾墳場埋葬。

1938年起，監獄署負責統籌感化服務，監獄獄長改名為監獄署署長。
1939年10月16日，赤柱監獄過份擠逼，域多利監獄重新開放，只接收還押犯人，改名叫域多利還押所。

1941年二戰時期，日軍佔用域多利還押所，囚禁英軍或紀律部門的歐籍人員，大部份監獄建築物於日軍佔領時遭到嚴重破壞。
1943年，香港上海滙豐銀行總司理祁禮賓，被日軍指控從事諜報，偷運金錢入赤柱拘留營，同年6月被判入赤柱監獄勞役三個月，8月21日，祁禮賓因營養不良病死赤柱監獄內。

1951年，赤柱監獄絞刑架活板門，開合時發出巨響，當局購置膠墊以減低聲浪。
1953年5月1日，監獄署為長期監禁囚犯提供有系統生產工作，犯人工資計劃開始實施。

監獄內有設備完善工場，由監獄工業組人員管理，勞動種類有製衣、木工、印刷、製鞋、噴漆、家電維修等十多項。

犯人每星期工作五天、每天工作六小時，每星期發工資，周薪按不同工種和產量而有不同。

1957年，為免在日間執行死刑，引起其他囚犯恐慌，赤柱監獄將行刑時間改為早上六時至七時三十分。
1958年，第一所職員訓練學校成立。
11月17日，蘇瑞波在歌連臣角教導所被殺殉職。
1960年至1961年年度，監獄職員開始不攜槍械。
1962年11月28日清晨五時半，「三狼」在赤柱監獄執行繯首死刑，赤柱監獄內仍有三十四名死囚等候處決。

1965年開始，域多利還押所用作為收押中心，改名為域多利收押所，收押男性犯人，經分類後再轉送到其他院所。
1966年11月16日，赤柱監獄執行最後一次死刑，香港未廢除死刑，只是暫停執行，死囚等候發落。
1945年至1966年11月16日，有一百二十二人於赤柱監獄執行繯首死刑。
1967年，域多利收押所改名域多利羈留中心。

1970年，監獄署訓練囚犯造路牌。
1971年4月12日，鄧寶雲在大欖女懲教所被殺殉職。
1972年11月27日，小欖精神病治療中心正式啟用，為犯人提供精神病治療服務。
1973年4月19日，赤柱監獄囚犯不滿伙食未改善，二千四百人罷食敲擊碗碟。

1976年7月，監獄署開始為犯人提供心理輔導服務。
1977年12月1日，荔枝角收押所啓用，域多利羈留中心用作中度設防監獄，改名域多利監獄。
1978年1月20日，監獄署接管啟德難民營，開始參與管理越南難民工作。

1980年5月1日，大潭峽懲教所正式啟用，專門收容年輕女性罪犯。
1981年，鍾子綸加入監獄署。
1982年2月1日，監獄署正式易名懲教署。
1983年，鍾子綸參加「香港小姐選舉」，同屆有張曼玉、楊雪儀，鍾子綸最終獲得友誼小姐，仍在懲教署任職。
1984年，石壁監獄落成。
1986年，因犯可在監獄內參加香港中學會考。
1988年7月，「囚犯監管試釋計劃」及「釋前就業計劃」，兩項犯人假釋計劃正式生效。

1990年，笞刑正式廢除。
1993年4月，香港正式廢除死刑改判終身監禁，赤柱監獄死囚室與處決室同時拆除。
1996年6月，赤柱及小欖監獄更亭被泥頭車衝撞，赤柱監獄被人潛入，放火焚燒垃圾桶，破壞懲教署人員私家車，有傳事件由張子強策劃。

1996年11月30日，強制性成年犯人監管計劃，「監管釋囚計劃」開始實施。
1997年6月30日，《長期監禁刑罰覆核條例》實施。
1998年1月14日，更生事務科正式成立，統籌及發展犯人更生服務。
3月6日《1998年刑事訴訟程序（修訂）條例》生效，犯案時不足十八歲，被裁定謀殺罪，正在服終身監禁刑罰囚犯，得由終審法院首席法官覆核刑期，行政長官會就終審法院首席法官建議，裁定該囚犯可服最短刑期。

同年，最後一所禁閉式難民營關閉後，所有越南羈留犯都被羈留在域多利監獄，等侯遣返。

2000年6月4日，喜靈洲戒毒所發生騷亂。
2001年1月，域多利監獄改裝部份囚倉收容女犯人。
2005年12月24日，域多利監獄停止運作，與舊中央警署與裁判司署共同組建大館博物館。
2006年3月12日，懲教署舉行「域多利監獄結役典禮」，保安局局長李少光主禮。

2010年2月25日，蔴埔坪監獄與塘福中心合併為塘福懲教所。
8月24日，羅湖懲教所啟用，懲教事務高級監督鍾子綸成為第一任主管。
2014年，鍾子綸獲頒懲教事務榮譽獎章。
2015年1月21日，馬坑監獄停止運作，年長在囚人士遷移至大欖懲教所服刑，鍾子綸在懲教署工作三十四年後退休。
2019年11月，警務處處長根據《公安條例》（第245章）第40條，委任一批懲教署人員為特務警察，增加警方人手和力量。

香港懲教博物館，2002年11月1日開幕，樓高兩層，佔地約四百八十平方米，設有十間展覽室、兩間模擬囚室，一座仿域多利亞監獄一比一模擬絞刑台。
博物館內有逾六百件展覽品，頂部有一座模擬監獄瞭望塔，博物館設有副展覽館，介紹懲教及更生計劃，展示在囚人士手工藝品等。

香港懲教博物館

交通：巴士路線6、6X、14、63、73、260、973，專線小巴40號。