太平山位於香港島，範圍包括龍虎山以東、薄扶林以北，馬己仙峽以西一大片山丘地帶。
當中有扯旗山、歌賦山、奇力山三個山峰，三個山峰之間有爐峰峽和觀龍角。

明嘉靖四十一年（1562年）進士郭棐（音非）所著的《粵大記》，始修於明萬曆五年（1577年），歷時十八年至萬曆二十三年（1595年）完稿。
書中卷末附有《廣東沿海圖》，「香港」是一個小島（不是現在的香港島)，位置在蒲台島西面，昂船洲東面。

清嘉慶二十三年（1818年），乾嘉經學家阮元，第六次纂修《廣東通志》，《海防略》中的《新安沿海圖》，所繪的香港島，還沒有命名，島上有紅香爐營汛、大潭、硬頭山、赤市等，「赤市」即赤柱，「硬頭山」即太平山，「紅香爐汛」即今日的銅鑼灣所在。

清嘉慶二十四年（1819年），江西南城縣人，候選直隸州州判，副貢生王崇熙，擔任《新安縣志》總纂，在卷二《輿地略‧都里》中，所載官富司轄下村莊，位於香港島的地方，只有香港村、薄鳧林、黃泥涌、掃管莆四處。

《光緒廣州府志‧新安縣圖》，以赤柱山來標示香港島。

維多利亞女王是肯特公爵愛德華女兒，1837年6月20日登基，時年十八歲，即位初年，積極參與朝政。

1840年初，維多利亞女王在議會上發表演説，呼籲「為了大英帝國利益」，向中國發動第一次鴉片戰爭。

1841年1月26日，英國軍隊在西環水坑口登陸，佔領香港島，當時有三千六百五十名原居民，英國人二百三十人。

1842年8月29日，清政府與英國簽訂《南京條約》，正式割讓香港島。

英國將香港島海拔五百五十二米最高山峰，命名為「屬領山」，意思是英國屬土領地山峰，之後命名為柯士甸山(名字來自1858年香港駐華首席代表柯士甸)，再命名維多利亞山或域多利山。

同治五年（1866年）的《新安縣全圖》，地圖上用中英文標註香港及維多利亞山。

香港夏季非常炎熱，英國人要上山避暑。
1867年，香港總督麥當奴，購入維多利亞山一所棄置療養院地皮，改建成避暑別墅，成為總督山頂別墅，別墅內每日都升旗，被稱為「扯旗山」。（1892年及1902年，別墅兩度翻修）

「扯旗山」治安比山下好得多，幾乎夜不閉戶，被稱為太平山。

1873年，山頂餐廳落成啟用，經營者是亞歷山大·芬梨·史密夫。

1875年，首任香港警察隊長、香港消防隊監督查理士·梅理，買下「扯旗山」山頂一塊已整平土地，該塊土地面向維多利亞港和加列山，原本由普魯士和奧地利駐港領事，古斯塔夫·歐佛貝克擁有。

梅理興建私人別墅及山頂風景亭「鮑寧亭」，俯瞰總督山頂別墅、香港島、九龍半島。
1877年，私人別墅建成，梅理兩年後因病離港，經過新加坡海峽時在船上逝世，終年六十二歲。

「扯旗山」交通不便，居住的人不多，1880年約有四十戶外籍人士。

1886年，猶太人鴉片大亨庇理羅士，買下梅理的私人別墅，建成避暑別墅大鷹巢(The Eyrie)。

庇理羅士租出公共道路旁的花園，供遊客觀光，從北京買了一頭單峰駱駝，吸引兒童和遊人到「扯旗山」觀光。

（1897年7月，駱駝追趕山坡下放牧小馬，摔下陡峭山谷跌死。）

（1931年，大鷹巢被拆除，「鮑寧亭」變成了信號塔，現在成為山頂公園一部份。）

1888年，山頂餐廳東主芬梨投資興建山頂纜車，山頂餐廳成為英國工程師工作及休憩地方。

1888年5月30日，山頂纜車通車，全程1.4公里，木製車廂，靠兩條以燃煤蒸氣為動力鋼纜牽動，最大坡度達二十七度，總站位於山頂爐峰峽。
法條明令：纜車前幾排座位，只有英國官員才可乘坐。

纜車通車後，搬到「扯旗山」居住的人增加，不少華人都想成為「扯旗山」居民，以示顯貴。

光緒二年（1876年）進士廖廷相，光緒十五年(1889年)編纂的《廣東輿地圖說》，卷十三新安縣記載，太平山在新安城東南一百三十里的香港島上。
「山下裙帶路，今為外國市埠。」，清楚表明太平山與裙帶路，都位於香港島。

1901年，山頂餐廳拆卸重建，作為公共及私人轎子停放處及轎伕休息棚屋，方便居民由山頂纜車轉乘轎子回家。

1903年，香港政府禁止華人在山頂居住，豎立維多利亞城界碑。
1904年，實施《山頂區保留條例》，禁止華人在海拔788呎以上的山頂區居住，「山頂區」成爲香港境內權勢象徵。

1912年，加列山道天橋（渣甸橋）通車，以大麻石築成，拱形橋底離地面約4.3米，是香港首條行車天橋，橫跨山頂道（現為一級歷史建築物)。

1936年，在天津任職外交委員的陳公哲，得知日本侵華戰事爆發，南遷來港，是首名在香港從事考古發掘的華人，業餘考古工作者。

陳公哲選出的「香港八景」，扯旗山佔有兩景，包括：旗山星火（「香江燈火」）、仙橋霧鎖。

仙橋霧鎖位於海拔四百米的盧吉道棧道，是香港第一亦是唯一一條棧道，被譽為「人工征服自然最偉大工程」，西端向下有「龜石」，東端有「豬頭石」。

相傳「龜石」爬上扯旗山頂後，香港會陸沉，棧道是阻止「龜石」向上爬的堅固防線。

港督別墅交通不便，三十年代開始，沒有港督使用，日治時期香港保衞戰遭受戰火損毀，1946年拆卸，只剩下守衛室。

1947年，《山頂區保留條例》廢止，山頂轎夫站停用，改作露天茶座，後來成為紅磚屋太平山餐廳，位於山頂道121號，是政府物業。

1950年，港英政府將港督別墅改建成公園，是香港島海拔最高公園。

二戰前，「襯叔」所寫的《倫文敘全集》，以書仔形式出版，一共出了十八集（本），書中出現「老襯」一辭，意思是自以為精明，經常上當被佔便宜的人。

市民在公園涼亭俯瞰香港島北面及九龍半島，居高臨下看山下營營役役眾生，「扯旗山下老襯多」俗語由此而來，山頂公園涼亭被稱為「老襯亭」。

1972年8月29日，爐峰塔落成正式開放，是三層高橢圓「鼎形」建築物，取代山頂公園涼亭，是第二代「老襯亭」。

1978年，政府派出專家尋回港督別墅石碑，放置於公園東北面。
1979年，港督別墅遺址加建山頂公園涼亭，涼亭前後放有一對石獅子，成為第三代「老襯亭」。

1981年，太平山餐廳列為香港二級歷史建築。

1989年12月，山頂露天巴士總站改建為山頂纜車總站。

1993年，爐峰塔設施老化，接待遊客能力不足，拆卸重建為凌霄閣，由英國建築師特里·法拉爾設計。
建築樓高七層，總面積達一萬零四百平方米，呈現「月牙剷」獨特建築外觀，項目總承建商為俊和集團。

1995年，山頂纜車總站重建為山頂廣場，原有巴士總站設於山頂廣場底層。

1996年8月，凌霄閣落成，同年12月試業。
1997年5月正式開幕，凌霄閣頂層有觀景台，海拔四百二十八米，成為第四代「老襯亭」。

2005年3月，凌霄閣大規模翻新，由香港呂元祥建築師事務所進行工程，耗資逾一億港元。

2006年7月，翻新工程完成，9月1日重新開幕，11月舉行為期兩星期開幕慶祝活動。

2006年12月，建築署勘探山頂公園期間，發掘出總督山頂別墅部分遺蹟。

2007年1月，政府公布有關發現，轉交古物古蹟辦事處進行考古發掘。
同年3月，古蹟辦在調查簡報中指出，1968年至1970年興建山頂公園涼亭時，別墅部分地基遭受破壞，保存情況尚算良好，發掘過程中最大發現，是在門廊上找到一幅約1米乘3.5米圖案地磚。

古蹟辦勘查地面時，發現八塊於1910年豎立的界石、兩塊軍部界石，一處曾用作水務工程平房的頹垣，四個建築構件的棄置點。

2011年，山頂公園翻新，建築風格改以英國維多利亞時代為主題，中央花圃以花草砌成幾何圖案，為拍攝婚紗照片熱門勝地。

2017年6月30日，山頂公園中庭連着的花園，命名為「永結同株林」，當時有三十五對新婚夫婦在園中種下樹木，山頂公園是香港最大的寵物公園，設有狗廁所。

2018年，到訪山頂的遊客，高達六千五百萬人次，是香港人口的九倍。

太平山一座豪宅，盛傳對主人不利的都市傳說，該座豪宅位於太平山區歌賦山普樂道十號，名為「天比高」，意思是與天比高。

1974年至1990年期間，天比高是香港上海滙豐銀行的「大班屋」，佔地近四萬四千平方呎。
1977年至1986年，滙豐銀行執行主席沈弼在天比高居住。

1982年，鄧小平與英國首相戴卓爾夫人，就香港主權問題談判，戴卓爾夫人對中方提出「一國兩制」有所保留。
沈弼提出以「主權換治權」：「英國必須保留管治權，交出主權純粹是擺擺門面而已。」，沈弼的意見獲得英方共識。

沈弼提出的「主權換治權」被鄧小平嚴辭拒絕，1986年，匯豐大樓正式啟用，沈弼「光榮」退休，被封為爵士。

1990年，滙豐銀行以八千五百萬元，將天比高售予八佰伴主席和田一夫。

1996年，和田一夫出現財困，將天比高以三億七千萬元，售予時為明珠興業主席黃坤，創下當時最高價物業紀錄，購入六年，帳面獲利二億八千萬元。

黃坤打算拆卸天比高，分拆成五幢獨立式洋房出售，名為「創世紀」，以樓花方式售出Ｃ屋，作價一億八千萬元，約為購入價一半。
1997年亞洲金融風暴，「創世紀」成為銀主盤。
2001年，債權人以二億四千萬元出售。

2004年，影星周星馳購入「創世紀」，作價三億二千萬港元，較銀主盤高八千萬。
周星馳引入發展商菱電發展合作重建，向地政總署申請改建成四座樓高三層獨立大屋，更改所在地門牌，由普樂道十號，改為普樂道十、十二、十六、十八號（不設普樂道十四號門牌）。

2008年年初，售出普樂道十六號屋予施展望，成交價三億八千萬元。
2009年，金融危機後，該屋轉手價下降至三億五千萬元。

同年，普樂道十八號屋予朱慧恆，成交價三億元。
2011年，普樂道十號屋予徐穗宣，成交價八億元，呎價達九萬六千元，十二號屋由周星馳保留自住。

代周星馳達成天比高交易的于文鳳，原應收到八千萬元佣金，周星馳只給于文鳳一千萬元後，拒再付款。

2012年9月，于文鳳入禀控告周星馳，追討逾七千萬元佣金欠款。

2020年12月23日，法官高浩文認為于文鳳家底豐厚，因戀情而替周星馳工作，相信周星馳承諾的分紅只屬饋贈性質，裁定雙方達成的協議沒有法律效力。

2022年7月，太平山餐廳租約期滿，受疫情影響，惟膳無意繼續，政府產業署招標出租，2022年9月22日截標。